Woody Allen escribió, dirigió y protagonizó su última comedia romántica, con las actuaciones de George Hamilton, Tea Leoni, Debra Messing (la pelirroja de Will and Grace), Tiffani Thiessen (vista en Beverly Hills 90210) y Treat Williams (el otrora astro de Hair).
En Hollywood ending, Allen personifica a Val Waxman, un director de cine ganador del Oscar en busca de una nueva oportunidad para volver al candelero. Los productores y los estudios se niegan a trabajar con Val quien, a pesar de ser talentoso, es un neurótico difícil de tolerar.
Es su ex esposa Ellie (Tea Leoni) quien convence a un directivo del estudio -a la sazón, su actual pareja- de ofrecer la dirección de un nuevo proyecto a Val. Sin embargo, todo se complica cuando el famoso director queda ciego en medio del rodaje.